1982年开始涉足表演,出演了电视连续剧《欢乐酒店》扮演伍迪Woody一角。
,并凭借该片获得第41艾美奖最佳男配角。
1986年,出演了第一部电影《小野猫吃大老虎》,在片中饰演Krushinski一角。第二部电影是直接以录像带方式发售的《蓝色销魂夜》。
1991年,出演影片《好莱坞医生》在片中饰演Hank Gordon一角。
1992年,出演电影《黑白游龙》,在片中饰演Billy Hoyle一角,并凭借该片获得第3届MTV电影奖-最佳银幕搭档和最佳吻戏奖。
1995年,出演电影《天生杀人狂》,在片中饰演Mickey Knox一角,并凭借该片获得第4届MTV电影奖-最佳银幕搭档和最佳吻戏奖。
1996年,出演传记片《性书大亨》,片中饰演Larry Flynt一角,凭借此角色获得第69届奥斯卡最佳男演员提名,同年还成为加州一所艺术学校的校董。
1997年,出演电影《作大英雄》在片中饰演Schumann一角,同年还参演了《烽火惊爆线》,在片中饰演Flynn一角。
1998年,出演战争电影《细细的红线》,在片中饰演Sergeant Keck一角。同年还参演了电影《恐慌地带》,在片中饰演Harry Barber一角。
2009年,出演惊悚犯罪影片《横穿西伯利亚》,在片中饰演罗伊一角,凭借此角色获得第35届土星奖-最佳男配角提名。同年,还参演了《僵尸之地》,在片中饰演塔拉哈西一角,凭借此角色获得第36届土星奖-最佳男配角提名。
2010年,出演电影《信使》,在片中饰演军官托尼·斯通一角,凭借此角色获得第82届奥斯卡最佳男配角提名。
2012年,出演电影《规则改变》,在片中饰演蒂夫·施密特一角,并凭借该片获得第64届艾美奖最佳男主角提名和第70届金球奖最佳男主角提名。
2014年,出演悬疑连续剧《真探》,在片中饰演马汀·哈特一角,并凭借该片获得第66届艾美奖剧情类剧集最佳男主角提名。
2015年,出演电影《饥饿游戏3:嘲笑鸟(下)》在片中饰演Haymitch Abernathy一角。
同年,出演电影《猩球崛起3》,在片中饰演大反派,代表人类邪恶力量将与猿族对峙,影片将于2017年7月14日北美公映。
2016年,出演电影《惊天魔盗团2》,在片中伍迪饰演一个江湖术士麦金尼。